בתחילת דברי משה אל בני ישראל, הוא מסביר מדוע אין הוא ממשיך להנהיג אותם, וממנה את יהושע תחתיו. "וַיֹּאמֶר אֲלֵהֶם, בֶּן מֵאָה וְעֶשְׂרִים שָׁנָה אָנֹכִי הַיּוֹם, לֹא אוּכַל עוֹד לָצֵאת וְלָבוֹא, וַה' אָמַר אֵלַי לֹא תַעֲבֹר אֶת הַיַּרְדֵּן הַזֶּה" (דברים לא, ב).
הפרשנים נחלקו בביאור הביטוי "לָצֵאת וְלָבוֹא". רש"י מסביר שלא ייתכן שמדובר על קושי פיזי, שהרי על משה נאמר ש"לֹא כָהֲתָה עֵינוֹ וְלֹא נָס לֵחֹה" (דברים לד, ז). לכן מבאר רש"י שמשה אינו רשאי עוד להנהיג את עם ישראל, משום שהתפקיד עבר ליהושע. הרמב"ן חולק על רש"י ומסביר שמשה אומר לישראל, שמפאת זקנותו אינו יכול עוד להנהיגם. הרמב"ן מבאר, שאף שמשה היה בחוזקו ובבריאותו, הוא רצה לנחם את העם ולהסביר להם שלא תהיה להם עוד תועלת ממנו.
הסברו של הרמב"ן נובע כנראה מהדברים בתחילת הפסוק, "בֶּן מֵאָה וְעֶשְׂרִים שָׁנָה אָנֹכִי הַיּוֹם". לפי הרמב"ן, מדובר בקשר של סיבה ותוצאה. משה אומר לעם ישראל שבגלל גילו המופלג אינו יכול עוד לשמש מנהיג לעם.
נראה שהסברו של רש"י מסתמך על הדברים שאמר משה כאשר ביקש מה' שימנה לו מחליף ראוי. בפרשת פנחס (במדבר כז, טו–יז) אומר משה לה': "יִפְקֹד ה' אֱלֹקֵי הָרוּחֹת לְכָל בָּשָׂר, אִישׁ עַל הָעֵדָה. אֲשֶׁר יֵצֵא לִפְנֵיהֶם וַאֲשֶׁר יָבֹא לִפְנֵיהֶם, וַאֲשֶׁר יוֹצִיאֵם וַאֲשֶׁר יְבִיאֵם, וְלֹא תִהְיֶה עֲדַת ה' כַּצֹּאן אֲשֶׁר אֵין לָהֶם רֹעֶה". בתיאור שנותן משה למנהיג המחליף הוא מזכיר פעמיים ביטוי דומה לביטוי המדובר. רש"י שם מסביר, שפירוש הביטוי הראשון הוא שהמנהיג ילך לפני העם למלחמה ולא כמלכי האומות שיושבים בבתיהם ומשלחים את החיילים לשדה הקרב. לגבי האזכור השני של הביטוי מביא רש"י פירוש נוסף, "שלא תעשה לו כדרך שאתה עושה לי, שאיני מכניסן לארץ". כך גם מתרגם שם יונתן בן עוזיאל, "ודיעול יתהון לארעא דישראל".
מלבד הכפילות שבדברי משה לה' נראה שרש"י מסתמך בהסברו שם גם על ההקשר שבגללו אומר משה את הדברים. בפסוקים הקודמים אומר ה' למשה שיעלה להר העברים, "וּרְאֵה אֶת הָאָרֶץ אֲשֶׁר נָתַתִּי לִבְנֵי יִשְׂרָאֵל. וְרָאִיתָה אֹתָהּ, וְנֶאֱסַפְתָּ אֶל עַמֶּיךָ גַּם אָתָּה" (יב–יג). לכן הסביר רש"י שפירוש "אֲשֶׁר יְבִיאֵם" הוא שהמנהיג הבא יזכה להכניס את עם ישראל לתוך ארץ ישראל.
מתוך פירושו של רש"י לדברי משה בפרשת פנחס מובן פירושו לדברי משה בפרשת וילך. לפי זה, רש"י משווה בין שני הביטויים הדומים שאמר משה; אחד כאשר תיאר לה' את המנהיג הבא, והשני כאשר הסביר לישראל מדוע אין הוא ממשיך בתפקיד.
לאחר שיהושע מכניס את עם ישראל לארץ והארץ נכבשת לפניהם, הביטוי הידוע חוזר ומוזכר שוב. כלב בן יפונה ניגש אל יהושע ומבקש לקבל את חברון לנחלה, כפי שהבטיח לו משה. הוא מתאר את מעשיו בחטא המרגלים, ארבעים וחמש שנים קודם לכן, כאשר היה בן ארבעים. הוא מוסיף ואומר (יהושע יד, יא), "עוֹדֶנִּי הַיּוֹם חָזָק כַּאֲשֶׁר בְּיוֹם שְׁלֹחַ אוֹתִי מֹשֶׁה, כְּכֹחִי אָז וּכְכֹחִי עָתָּה, לַמִּלְחָמָה וְלָצֵאת וְלָבוֹא". מדבריו נראה ש"לָצֵאת וְלָבוֹא" זו טענה נוספת על הטענה שיש לו כוח ללכת למלחמה. אם כן, נראה שיש כאן עוד חיזוק להסברו של רש"י בפרשתנו, שפירוש הביטוי "לָצֵאת וְלָבוֹא" הוא רשות להיכנס לארץ ולאו דווקא כוח פיזי לכך.
ייתכן שהזכרת הביטוי הזה ליהושע על ידי כלב, מזכירה וממחישה ליהושע יותר מכול את הזכות המשותפת לו ולכלב, בעקבות עמידתם כנגד עדת המרגלים. לכן, כאשר כלב רוצה לקבל את הנחלה שהובטחה לו בעקבות עמידתו כנגד המרגלים, הוא משתמש בביטוי שהשתמש בו משה לתאר את האיסור ואת הרשות להיכנס לארץ.
יהי רצון שנזכה לקבל את הכוח לרשת את כל הארץ ושנהיה ראויים להמשיך את זכותם של יהושע וכלב בארץ ישראל.