פרשת "וישלח" נפתחת בתיאור דרמתי של הפגישה בין יעקב ועשו. יעקב, החוזר מחרן לארץ מולדתו, שומע מהשליחים כי עשו בא לקראתו"וארבע מאות איש עמו". יעקב ירא מפני עשו משום שכדי לקדם בברכת שלום אין צורך לבוא עם ארבע מאות איש.
אין ספק שהופעת עשו עם ארבע מאות איש אינה נראית תמימה כלל וכלל. עוד סיבה שבגינה גובר החשש בלב יעקב היא זיכרון הנסיבות שבהן נאלץ לברוח מבית יצחק אביו לאחר ש"גנב" לעשו את הברכה ואת הבכורה בעבור נזיד עדשים. מי יודע אם חמת עשו שככה? ממילא, יעקב מתכונן גם לתרחיש של מלחמה וגם מתפלל לה' ומכין דורון לאחיו כדי לרצותו.
מול המציאות המאיימת הנודעת ליעקב על ידי השליחים, בפרשה הקודמת מבטיח הקב"ה ליעקב: "ושמרתיך בכל אשר תלך" (כח,טו), וכן מבטיח לו: "שוב אל ארץ אבותיך ואהיה עמך" (לא, ג). האם אין יעקב סומך על הבטחת ה' ולכן הוא חושש מ"צבא עשו"? אין אנו מגיעים לקרסוליו של יעקב בחיר האבות כדי לשפוט אותו על חששו, אך בכל זאת עלינו לתהות איך יעקב אבינו, למרות כל הבטחות ה', עדיין חושש מהמפגש עם אחיו עד כדי חציית האנשים שאתו לשני מחנות כך שאחד יינצל אם השני יותקף על ידי עשו.
רש"י משיב שיעקב פחד משום שלדעתו לעשו היו שתי זכויות בהן היה עדיף על יעקב: זכות הישיבה בארץ וזכות כיבוד אב ואם. תשובה מרכזית נוספת שבה נקטו המפרשים היא משום שיעקב חשש שמא הוא עשה חטא מסוים שבעטיו יתבטלו הבטחות ה' אליו.
ה"כלי יקר" (לב, ח) דוחה סברות אלו מכל וכל. לדעתו, אם נבחן את התירוצים הללו, ניתן לראות שזכות כיבוד ההורים והישיבה בארץ כבר היו קיימות בשעה שהבטיח ה' ליעקב שיהיה עמו, ועם כל זאת יעקב קיבל את ההבטחה. כמו כן, איזה חטא של יעקב בחיר האבות יכול לגרום לכך שה' יבטל את ההבטחה ושעם ישראל לא יתקיים עוד? מתוך דחיית תירוצים אלו ה"כלי יקר" מסביר שסיבת הפחד של יעקב היא חטא ההתרפסות בפני עשו אחיו. על התחנפות בפני מישהו אומרת הגמרא במסכת סוטה "כל המחניף לחבירו סופו נופל בידו". את החנופה של יעקב לעשו רואים בכך שהוא מצווה את השליחים לקרוא לעשו "אדוני" ומכנה את עצמו עבד וכו'.
האגדה רואה בפחדו של יעקב תופעה משפילה ומצערת. יעקב ביזה את כבודו והנמיך את קומתו בפני רשע וקרא לעשו "אדון". במדרש רבה (סימן ער, סעיף יא) מסופר שה' מתרעם על יעקב ואומר שהוא השפיל את עצמו וקרא לעשו "אדוני" שמונה פעמים וכנגד זה הקב"ה מעמיד שמונה מלכים קודם לבניו של יעקב שנאמר: "ואלה המלאכים אשר מלכו בארץ אדום לפני מלֹך מלך לבני ישראל" (לו, לא).
לפי תירוץ ה"כלי יקר" ודברי האגדה שראינו מובן מדוע יעקב אבינו חשש מהמפגש עם עשו למרות הבטחות ה' המפורשות שיהיה עמו וישמור אותו בכל אשר ילך. נשתדל כולנו לזכור תמיד לא לנסות להצליח ולהתקדם מתוך חנופה והתרפסות, אלא מתוך עבודה קשה ותפילה לה' שיצליח דרכנו בכל אשר נלך.